Bagaimana cara mengidentifikasi Gugus Karbonil pada Aldehid dan Keton?

 Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil). Aldehida adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen.

OHCH. Keton adalah senyawa organik yang karbon – karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.

Gugus karbonil dimiliki oleh golongan senyawa aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan turunan lainnya. Aldehida mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus karbonil dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan yang lain mengikat atom hidrogen. Sedangkan keton hampir sama dengan aldehid, hanya saja pada keton kedua tangan atom karbon mengikat gugus alkil atau dapat dikatakan bahwa keton karbon atom karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon lain.

Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil memiliki beberapa persamaan dan perbedaan baik dari segi sifat-sifat kimia, fisika dan kegunaan.

Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan kesebuah atom O oleh satu ikatan σ dan satu ikatan π (Anonim, 2000).

Meski sama-sama merupakan sennyawa organik yang memiliki gugus C sp2 yang terhung dengan O namun dalam penggunaannya kedua senyawa ini berbeda. Senyawa aldehid memilik gugus karbonil yang mudah teroksidasi sedangkan keton tidak. Namun karena secara fisik kedua larutan ini memiliki sifat yang sama, 

A. Aldehid

Pengertian Aldehid

Aldehida adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol, dapat mengalami reaksi adisi, dapat mengalami reaksi oksidasi, aldehid dapat dioksidasi menjadi asam, dapat mengalami reaksi poli-merisasi. Karakteristik dari aldehid ini adalah berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap, senyawa polar sehinggan titik didihnya tinggi dan tidak berwarna. Struktur aldehid yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO, dimana R =adalah alkil dan –CHO adalah Gugus fungsi aldehida (Acton, 2013). 

Aldehid memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen. Nama IUPAC aldehid diturunkan alkana dengan mengganti akhiran “ana” dengan “al” nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran deida. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi darai alcohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin kompleks seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat berubah alcohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petruci, 1987).

Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang electron, namun pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk mengikat pasangan electron, sehingga kerapatan electron pada oksigen lebih besar dari pada karbon. Karbon lebih bermuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan negative. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehida yang berfase gas. Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehid suku tinggi yang mempunyai bau yang enak digunakan untuk parfum dan aroma tambahan. Atom hidrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hydrogen dengan oksigen pada gugus karbonil sehingga kelarutan aldehid hampir sama dengan alcohol dan eter (Stanley, 1988 ).

B. Keton

Pengertian Keton

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil. Keton ini bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat. Karak teristik dari keton ini adalah berupa cairan tak berwarna, umumnya larut dalam air, mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi daripada senyawa non polar dan dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya. Struktur dari keton yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana R adalah alkil dan -CO- adalah gugus fungsi keton (karbonil) (Pauling, 2012).

Suatu keton mempunyai dua gugus alkil atau aril yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus umum RCOR. Seperti halnya aldehid senyawa keton juga memiliki IUPAC dan nama umum. Secara IUPAC nama keton adalah turunan alkana yang akhiran ana diganti on.oleh karena tu disebut dengan alkanon. (Matsjeh, 1993).

C. Perbedaan dan Persamaan Aldehid dan Keton

Perbedaan Aldehid dan Keton

Perbedaan dari aldehid dan keton sendiri antara lain senyawa aldehid mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen sedangkan keton yaitu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil. Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi. Aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofilik (Raymond, 2009).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hydrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hydrogen seperti pada alcohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostattik yang relative kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negative yang lain (Fessenden, 1997).

Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organic yang mengandung gugus karbonil. Aldehid dikenal dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCOR. Panjang ikatan C=O pada aldehid dan keton adalah 1,24 Å. Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga electron lebih terikat ke oksigen. Polarisasi pada gugus karbonil menyebabkan banyak reaksi terhadap senyawa karbonil melibatkan serangan nukleofil pada atom karbon karbonil.

Kepolaran gugus karbonil menjadikan aldehid dan keton merupakan senyawa polar karena senyawa ini polar sehingga dapat melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul yang menyebabkan titik didih aldehid dan keton lebih tinggi kira-kira 50o-80o daripada senyawa non polar yang mempunyai bobot molekul sama. Adanya electron menyendiri pada oksigen menyebabkan gugus karbonil dapat mengadakan ikatan hydrogen tetapi tidak dengan senyawa karbonil, kecuali jika senyawa ini mempunyai suatu hydrogen asam untuk ikatan hydrogen. Akibat kemampuan membentuk ikatan hydrogen, aldehid dan keton yang berbobot molekul rendah dapat larut dalam air seperti alcohol. Aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan hydrogen dengan sesamanya menyebabkan titik didihnya lebih rendah dari alkohol padanya.

Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir semua reagensia yang mengoksidasi alcohol juga mengoksidasi aldehid. Pengoksidasi yang sering digunakan misalnya garam permanganat dan kromat, selain itu juga dapat digunakan pengoksidasi yang sangat lembut seperti Ag+ atau Cu2+. Keton tidak mudah dioksidasi, beberapa uji menggunakan sifat kemudahan oksidasi untuk membedakan aldehid dan keton.

D. Identifikasi Addehid dan Keton

Reaksi-reaksi pada aldehid dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehida mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah, sedangkan reaksi reduksi terbegi menjadi tiga bagian yaitu reaksi menjadi alcohol, reduksi menjadi hidrokarbon, dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Untuk mendeteksi adanya aldehid dan keton adalah melalui analisis dengan beberapa uji misalnya dengan menggunakan uji tollens, dimana uji tollens adalah salah satu cara dimana ion kompleks perak ammonia mudah direduksi oleh aldehid menjadi logam perak. Jika tabung gelas yang digunakan untuk melakukan uji tersebut benar-benar bersih, maka perak mengendap pada permukaan sebagai cermin. Hal ini terkait pada percobaan yang dilakukan bahwa pada saat perak nitrat ditambahkan NaOH dan ammonium hidroksida terdapat endapan cermin perak, hal ini menunjukan bahwa adanya gugus karbonil dalam pereaksi tollen. Penambahan ammonia berlebih dihindari agar larutan tidak jenuh

Reaksi dengan pereaksi tollen mengubah ikatan C-H menjadi ikatan C-O. Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Karena keton tidak mempunyai hydrogen yang menempel pada atom karbonil, keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi-pereaksi ini. Aldehida demikian mudah dioksidasi, sehingga jika ia disimpan lama terdapat sedikit asam karboksilat sebagai hasil oksidasi udara. Keton dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras daripada aldehida. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya.